那么，蒋与当地帮会是什么关系呢？
先说红帮，它是在“反清复明”中建立起来的，是一个从太平天国起义中成长起来的地区性和政治性组织，这一组织与义和团有联系。它崇尚敬老和其他中国传统的价值观，并热衷于迷信仪式。随着时间的推移，红帮演变成了一种流氓团伙。
青帮是作为红帮的一个分支发展起来的，不久在长江以南有了自己的势力，其总部在上海，青帮沿着长江扩展势力，他们招收水手和搬运工，从事非法经营，并收买人心。他们通常依靠三种途径来保证财源：贩卖毒品，开设妓院和进行赌博。
蒋介石本人从未加入过帮会，但他的确与帮会有过密切的联系。他早期的靠山陈其美在上海担任军事长官的时候，就是帮会的一员。或许蒋认为这些帮会对他有用。
他感激孙中山对他的恩典，总是极力帮助寻找支持者，而不单是寻找友谊。孙中山和他的同事早先也认为这些帮会对革命是有用的。青帮的主要头目是杜月笙，他帮助过蒋介石。陈其美的侄子——陈立夫从1925年至1929年是蒋的私人秘书。在他的弟弟陈果夫的帮助下，他领导着称之为“CC派”的国民党右翼。按照中国的习俗，蒋介石将陈氏二兄弟认为亲侄，以报答陈其美的知遇之恩。
上海事变时，陈立夫是蒋介石的私人秘书，同时还管理着国民党组织部。1926年3月20日，他被任命为该部部长。1974年当我在台北采访他的时候，他告诉我，他创建了中央调查统计局（中统）。中统后来由陈立夫的兄弟陈果夫接管。作为国民党政府的内部安全机构，中统在大专院校，新闻界和其他“文化”组织中都有自己的代理人，国民党所办的全部报社社长都是为中统服务的。大专院校中的训导长也同样是为中统服务的。中统还在各个城市和省份设立了自己的网点。
类似的另一个机构是军委调查统计局（军统），由戴笠领导，主要从事特务活动，还管理所有的秘密监狱。它是按照纳粹的盖世大保的模式建立起来的，在社会各界都有代理人。
陈果夫是从称之为“A·B团”的秘密的政治社团中进入国民党组织部的。
“CC派”及他们的秘密组织帮助蒋介石保持和扩展势力。1920年初，当陈氏兄弟的叔叔和帮会在上海帮助蒋从贫困中崛起的时候，蒋当时还住在一间没有窗户的房子里，在上海交易所从事经纪人的工作。其他曾帮助过蒋的人还有，银行家钱某和船主虞某（后来成为商会主席）。
当蒋介石1927年回到上海的时候，他不再是一个穷困的青年，而是一个胜利之师的统帅了。
银行家们和帮会用大量的“贷款”资助他。作为回报，他帮助他们消除军队的侵扰，结束当时还在武汉持续的停业状态，并从共产党工会的制约中解脱出来。
有一种看法认为，蒋在摧毁共产党纠察队过程中接收了1500万贷款，后来又接受了3000万贷款。这些钱或许只是名义上的贷款，第二笔钱似乎是很不情愿拿出来的。据说商人们事先接到一个“军界要求资助”的通知，说是如果这样做就不会遭逮捕。
有一个很知名的实业家因为不愿意资助50万元，结果被关进了监狱。醒悟之后，他愿意出一半的钱以担保释放，并且这些钱是无偿的。
不管是自愿的还是强迫的，上海的买办和银行家资助了蒋即将建立的右翼政府。而且，他们还使蒋摆脱了对俄国的财政依赖，这就使他有了更多的策略上的自由。
1927年4月12日的政变，标志着蒋介石与受国民党左翼支持的共产党之间的最后决裂。
从此以后，尽管有一些暂时的表面合作，但两党之间的裂痕最终无法弥合。
