1399年8月，燕王朱棣誓师抗命，下谕将士，打着“清君侧”旗号起兵“靖难”。史称“靖难之役”。朝廷和燕王之间开始了一场血腥的、持续三年的军事对峙。在叛乱开始的时期，燕王尚不占兵力上的优势。他的军队只有十万人；除了他的封地北京之外他也没有能够控制任何其他领土。南京的建文朝廷有一支三倍于燕王军队的常备军，拥有全国的经济，并且已经废除了几个藩国。但燕王的领导能力、高素质的军队却非朱允炆可比。随着战争时间的延长，朝廷指挥不当、兵力孱弱、内部松懈的缺点严重影响了战局。直至节节败退，许多将领投降了燕王。
建文朝廷曾从朝鲜输入许多战马，想以此增强它的战斗力，因为朝鲜国王李芳远公开表示支持朱允炆打燕王。但是这些办法未能影响一败涂地的战争结局。
建文四年六月，燕军渡江直逼南京城下，谷王朱橞(huì)与曹国公李景隆开金川门迎降，京师遂破。燕兵进京，在燕王军队抵达后的一场混战中，南京城内的皇宫大院起了火。当火势扑灭后在灰烬中发现了几具烧焦了的残骸，已经不能辨认，据太监说它们是皇帝、皇后和他的长子朱文奎的尸体。朱棣登位后，将忠于建文的诸臣剥皮的剥皮，下油锅的下油锅，把他们的女眷罚到教坊司当官妓，实行残酷的“转营”，即轮流送到军营中去，一个女子每一日一夜要受二十余男子的凌辱，情况还要经常报告朱棣，有被摧残至死的，朱棣就下圣谕将尸体喂狗吃了。
但朱允炆的下落终成为一件悬案。谁也不能肯定他是否真的被烧死了；后来对他的帝业抱同情心的历史学家们都说他乔装成和尚逃离南京。当时官方的记载当然只能说皇帝及其长子已死于难中；否则，燕王就不可能名正言顺地称帝了。朱允炆最后的真正命运仍然是一个谜。
《明史·成祖本纪》及《明史·方孝儒传》均持此说。
削发为僧说。清代名人吕安世和近人蔡东藩等则认为燕军破城后，建文帝无可奈何，遂想一死了之。此时少监王钺告诉他：你祖父临死时，给你留下一个铁箱子，让我在你大难临头时交给你。我一直把它秘密收藏在奉先殿内。群臣急忙把箱子抬来，打开一看，里边有三张度牒，就是做僧人的身份证，上面写好了建文帝等三个人的名字。还放着三件僧衣、一把剃头刀、白金十锭、遗书一封，书中写明：“建文帝从鬼门出，其它人从水关御沟走，傍晚在神乐观西房会集。”据此，建文帝三人剃了头，换上了憎衣，只带了九个人来到鬼门。鬼门在太平门内，是内城一扇小矮门。仅容一人出入，外通水道，建文帝弯着身子出了鬼门，其他八人随之出了鬼门后，就看见水道上停放着一只小船，船上站着一位僧人，僧人招呼他们上船，并向建文帝叩首称万岁，建文帝问他怎么知道我有难，僧人答道：“我叫王升，是神乐观住持，昨夜梦见你祖父朱元璋，他本是出家之人，叫我在此等候，接你入观为僧。”至此，建文帝似削发为僧，继承了祖业。
