建安十九年（214年），曹植改封临淄侯。这一年，曹操东征孙权，令曹植留守邺城，告诫他：“当年我担任顿邱令的时候二十三岁，回想起那时候的所作所为，至今都不曾后悔。如今你也是二十三岁，怎能不发奋图强呢！”曹植既因为有才而受宠，丁仪、丁廙、杨修等人便都来辅佐他。曹操有些犹疑，好几次几乎要立曹植为太子。然而，曹植文人气、才子气太浓，常常任性而行，不注意修饰约束自己，饮起酒来毫无节制，做出几件让曹操很是失望的事。
尤其是在建安二十二年（217年），他在曹操外出期间，借着酒兴私自坐着王室的车马，擅开王宫大门司马门，在只有帝王举行典礼才能行走的禁道上纵情驰骋，一直游乐到金门，他早把曹操的法令忘到九霄云外去了。曹操大怒，处死了掌管王室车马的公车令。从此加重对诸侯的法规禁令，曹植也因此事而日渐失去曹操的信任和宠爱。十月，曹操召令曹丕为世子。
在建安二十二年，曹操正式册立曹丕为魏国太子，曹丕和曹植的太子之争暂时告于段落。从此，曹植告别了昂扬奋发的人生阶段，陷入难以自拔的苦闷和浓浓的悲愁中。
建安二十四年（219年），曹仁为关羽所围困，曹操让曹植担任南中郎将，行征虏将军，带兵解救曹仁。命令发布后，曹植却喝得酩酊大醉不能受命，于是曹操后悔，不再重用他。但是，曹植从此是不是就完全没有机会了呢？
不是。
就算是在建安二十四年，曹仁被关羽围困，曹操也考虑过由曹植担任总指挥，率军营救曹仁，想让曹植建立功业。虽然说未必再让曹植担任太子，但是对曹植的喜爱、关心，依然难以磨灭。
而让曹植失去争夺太子之位最后筹码的，是司马门事件。
所谓司马门，一般是指天子之门或诸侯王宫门，一般只有天子或诸侯王本人才能通过，就算是太子也没有资格。在《三国志·陈思王传》中记载：
植尝乘车行驰道中，开司马门出，太祖大怒，公车令坐死。由重诸侯科禁，而植宠日衰。
曹植曾经乘车打开司马门，走在只有天子或魏王曹操才有资格走的驰道上。曹操非常生气，把掌管宫门警戒的公车令杀死了，以此警戒曹植，从此之后，曹操加强了对自己儿子们的管制，而曹植的恩宠也一天天衰减，彻底丧失了争夺的资格。
那曹植究竟是因为什么打开司马门呢？
在《三国志》中并没有相关记载，不过在《后汉书·杨震传附玄孙修传》引《续汉书》有如下文字：
“人有白修与临淄侯植饮醉共载，从司马门出，谤讪鄢陵侯彰，太祖闻之大怒，故遂收杀之。时年四十五矣。”
原来闯入司马门的不只是曹植一个人，还有曹植最好的朋友汉末大才子杨修。两个人喝酒喝得大醉，于是不知不觉从司马门出来，出来的时候还在嘲笑哥哥曹彰。
曹操生气，不但是因为曹植竟然无视礼法，擅自打开司马门，更由于曹植嘲笑哥哥曹彰，完全没有一些兄弟情谊。自己喜爱的儿子，竟然是一个无父无兄的冷血动物。
